UJIAN SEMESTER KIMIA ORGANIK FISIK

UJIAN SEMESTER KIMIA ORGANIK FISIK

 

Disusun oleh:

Nama Anggota Kelompok

1.      Carolin Fitriany R ( F1C111050)

2.      Diyah Tri Utami ( F1C111052)

3.      Sigit Susilo (F1C111047)

4.      Widya Sulastri (F1C111008)

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI

UNIVERSITAS JAMBI

2014

SOAL :

1.      Sebagai orang kimia, anda tentu mengenal TNT , yaitu bom yang banyak digunakan dalam medan perang . kalau senyawa ini dibuat jelaskan bagaimana cara mengontrol  laju reaksi dan sekaligus mengontrol termodinamikanya. Kemukakan pula pendekatan kimia untuk mengendalikan kemungkinan terjadinya ledakan.

Jawaban :

Menurut kami : Trinitrotoluena (TNT, atau Trotyl) adalah hidrokarbon beraroma menyengat berwarna kuning pucat yang melebur pada suhu 354 K (178 °F, 81 °C). Trinitrotoluena adalah bahan peledak yang digunakan sendiri atau dicampur, misalnya dalam Torpex, Tritonal, Composition B atau Amatol. TNT dipersiapkan dengan nitrasi toluene C₆H₅CH₃; rumus kimianya C₆H₂(NO₂)₃CH₃, and IUPAC name 2,4,6-trinitrotoluene. Dilihat dari pengertiannya TNT ini melebur pada suhu 354 K (178 °F, 81 °C),

 jadi cara mengontrol laju reaksi dapat dilihat dari factor suhu. Dimana seperti yang kita ketahui Setiap partikel selalu bergerak. Dengan menaikkan temperatur, energi gerak atau energi kinetik partikel bertambah, sehingga tumbukan lebih sering terjadi. Dengan frekuensi tumbukan yang semakin besar, maka kemungkinan terjadinya tumbukan efektif yang mampu menghasilkan reaksi juga semakin besar. Suhu atau temperatur ternyata juga memperbesar energi potensial suatu zat. Zat-zat yang energi potensialnya kecil, jika bertumbukan akan sukar menghasilkan tumbukan efektif. Hal ini terjadi karena zat-zat tersebut tidak mampu melampaui energi aktivasi. Dengan menaikkan suhu, maka hal ini akan memperbesar energi potensial, sehingga ketika bertumbukan akan menghasilkan reaksi. Alasan kenaikan suhu suatu reaksi menyebabkan nilai energi aktivasi (Ea) menjadi turun dijelaskan oleh  Svante Arhenius dengan menggunakan persamaan hubungan suhu dengan energi aktivasi dengan mengontrol suhu ini dapat dikontrol juga laju reaksi pada bom ini. selanjutnya factor yang memepengaruhi yaitu KONSENTRASI. Pada umumnya, reaksi akan berlangsung lebih cepat jika konsentrasi pereaksi diperbesar. Zat yang konsentrasinya besar mengandung jumlah partikel yang lebih banyak, sehingga  partikel-partikelnya tersusun lebih rapat dibanding zat yang konsentrasinya rendah. Partikel yang susunannya lebih rapat akan lebih sering bertumbukan dibanding dengan partikel yang susunannya renggang, sehingga kemungkinan terjadinya reaksi makin besar. Konsentrasi mempengaruhi laju reaksi, karena banyaknya partikel memungkinkan lebih banyak tumbukan, seperti pada fenomena pentas musik, maka peluang untuk bersentuhan atau bertabrakan semakin besar, dan itu membuka peluang semakin banyak tumbukan efektif yang menghasilkan perubahan karena dalam laju reaksi hanya tumbukan yang efektif yang menghasilkan reaksi. Pada bom cara mengontrolnya yaitu dengan melihat jumlah konsentrasi , semakin banyak konsentrasi yang terdapat pada bom maka semakin cepat juga ledakan akan ditimbulkan. Cara mengontrol laju reaksi pada Bom selanjutnya berdasarkan katalisnya dimana katalis ini dapat mempengaruhi terjadinya reaksi, tetapi pada akhir reaksi dapat diperoleh kembali. Fungsi katalis adalah menurunkan energi aktivasi, sehingga jika ke dalam suatu reaksi ditambahkan katalis, maka reaksi akan lebih mudah terjadi. Hal ini disebabkan karena zat- zat yang bereaksi akan lebih mudah melampaui energi aktivasi. Katalis adalah zat yang mempercepat laju reaksi, tetapi tidak mengalami perubahan kimia secara permanen, sehingga pada akhir reaksi zat tersebut dapat diperoleh kembali. Katalis mempercepat reaksi dengan cara menurunkan harga energi aktivasi (Ea). Sedangkan zat yang dapat memperlambat laju reaksi disebut inhibitor. Meskipun katalis menurunkan energi aktivasi reaksi, tetapi ia tidak mempengaruhi perbedaan energi antara produk dan pereaksi. Dengan kata lain, penggunaan katalis tidak  akan mengubah entalpi reaksi. Berdasarkan katalis ini laju reaksi pada bom dapat di control sedemikian rupa sehingga ledakan itu sendiri dapat diketahui tingkat ledakannya. Dan Laju reaksi ini dapat dikontrol dengan melihat luas permukaannya. Dimana Salah satu syarat agar reaksi dapat berlangsung adalah zat-zat pereaksi harus bercampur atau bersentuhan. Pada campuran pereaksi yang heterogen, reaksi hanya terjadi pada bidang batas campuran. Bidang batas campuran inilah yang dimaksud dengan bidang sentuh dan  Dari perhitungan luas permukaan tersebut maka dapat kita simpulkan bahwa semakin kecil suatu ukuran benda maka akan semakin besar luas permukaannya. Dengan memperbesar luas bidang sentuh, reaksi akan berlangsung lebih cepat. Karena akan semakin besar kemungkinan terjadinya tumbukan yang efektif dan berdasarkan luas permukaan ini dapat dikontrol laju reaksi dan termodinamika pada suatu Bom TNT atau Trinitrotoluena.

Pendekatan kimia untuk mengendalikan kemungkinan terjadinya ledakan menurut kami berdasarkan factor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi yang telah kami uraikan diatas. Dimana factor ini yang dapat mengendalikan cepat atau lambatnya ledakan terjadi.

2.      Reaksi-reaksi radikal bebas lazimnya sukar dikontrol untuk mendapatkan suatu produk tunggal dalam jumlah banyak. Kemukakan apa saja upaya yang dapat anda lakukan untuk mengendalikan laju propagasi reaksi, berikan contoh reaksinya.

Jawaban :

           

Menurut kelompok kami dilihat dai pengetiannya propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebas akan tetap sama. Setelah terbentuk, radikal bebas klor akan menjalani sederetan reaksi. Tahap propagasi yang pertama adalah radikal bebas klor yang merebut sebuah atom hidrogen dari dalam molekul metana, menghasilkan radikal bebas metil dan HCl.

CONTOH REAKSINYA YAITU :

Cl• + H:CH₃ + 1 kkal/mol → H:Cl + •CH₃

     Dan upaya yang dapat dilakukan dalam mengendalikan laju propagasi reaksi pada radikal bebas adalah Antioksidan primer bereaksi dengan radikal peroksi, selanjutnya akan dirubah dalam bentuk konversinya yang lebih stabil dan nonradikal. Antioksidan primer mendonasikan atom hidrogen ke lemak radikal dan menghasilkan turunan lemak dan radikal antioksidan (A^•) yang lebih stabil dan mempunyai kemampuan lebih rendah pada proses autooksidasi. Antioksidan mempunyai afinitas lebih tinggi untuk mendonorkan hidrogen terhadap radikal peroksi dibandingkan lemak. Radikal bebas dan radikal peroksi yang terbentuk selama tahap propagasi pada proses autooksidasi ditangkap oleh antioksidan primer. Antioksidan kemungkinan juga bereaksi langsung dengan radikal lemak.

Ion-ion logam dapat mengkatalis reaksi pembentukan radikal bebas. Ion-ion logam tersebut misalnya Fe, Cu, Mn, Cr, Ni, V, Zn dan Al. Proses oksidasi yang dikatalisasi oleh ion-ion logam melalui 2 mekanisme yaitu reaksi ion-ion logam dengan hidroperoksida atau dengan molekul lipida. Ion-ion logam mengkatalisasi proses oksidasi dengan reaksi langsung dengan lipida tidak jenuh dan menurunkan energi aktivisi pada tahap inisiasi.

3.      Buatlah senyawa 3-metil heksanol dengan menggunakan senyawa etana sebagai bahan dasar.

Jawaban :

Rumus umum senyawa 3-metil heksanol (C6H15OH)  yaitu

C₂H₆ + C₅H₁₂  ^KMnO₄    

CH₃-CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂ - OH + MnO₂ + KOH

Menurut kelompok kami etana sebagai bahan dasar dapat ditambahkan ditambah dengan pentana yang kemudian dioksidasi dengan kalium permanganat sehingga mendapat senyawa 3-metil heksanol.

4.      Jelaskan peran kimia organik fisik dalam menjelaskan kemudahan suatu senyawa organik mengalami sublimasi. Berikan contohnya senyawa organiknya

Jawaban :

Menurut kelompok kami, kimia organik fisik pada hakekatnya adalah mengkaji aspek fisik dari suatu senyawa organik. Dengan mengetahui secara baik aspek fisik suatu molekul organik maka dapat dirancang suatu sintesa molekul target tertentu dengan pendekatan diskoneksi terutama mensintesis suatu senyawLP.a yang bermanfaat khususnya untuk obat-obatan yang secara alami kadarnya sangat rendah dalam makhluk hidup. Dalam perancangan suatu sintetik mutlak memahami reaktivitas starting material, jenis dan mekanisme reaksinya serta kemungkinan reaksi samping yang terjadi dan bagaimana agar suatu reaksi bersifat kemoselektif. peran kimia organic fisik terlihat pada proses sublimasi naftalena , 

Sifat fisika
Fase	solid
Massa jenis (mendekati suhu kamar)	4.933 g·cm−3
Titik lebur	386.85 K236.66 °F 113.7 °C, ,
Titik didih	363.7 °F 184.3 °C, 457.4 K,
Titik tripel	386.65 K (113°C), 12.1 kPa
Titik kritis	819 K, 11.7 MPa
Kalor peleburan	(I2) 15.52 kJ·mol−1
Kalor penguapan	(I2) 41.57 kJ·mol−1
Kapasitas kalor	(I2) 54.44 J·mol−1·K−1
Tekanan uap (rhombic)
P (Pa) 1 10 100 1 k 10 k 100 k at T (K) 260 282 309 342 381 457

Sublimasi adalah salah satu pemisahan zat-zat yang mudah menyublim. perubahan wujud zat padat ke gas atau dari gas ke padat. Bila partikel penyusun suatu zat diberikan kenaikan suhu maka partikel tersebut akan menyublim menjadi gas, sebaliknya jika suhu gas tersebut diturunkan maka gas akan segera berubah wujudnya menjadi panas. Gas yang dihasilkan ditampung lalu didinginkan kembali. Syarat pemisahan campuran pada sublimasi adalah partikel yang bercampur harus memiliki perbedaan titik didih yang besar sehingga kita dapat menghasilkan uap dengan tingkat kemurnian yang tinggi. Begitupun syarat sampel untuk sublimasi adalah dengan sifat kimia mudah menguap agar mudah proses sublimasinya.

Pada percobaan sublimasi, Pemurnian naftalen dengan menggunakan proses sublimasi dikarenakan karena sifat naftalen yang mudah menyublim dan merupakan padatan Kristal yang tak bewarna (Riswiyanto,2003). Reaksi dari naftalen berlangsung dengan sangat cepat. Hal ini disebabkan zat padat dalam proses sublimasi mengalami proses perubahan langsung menjadi gas tanpa melalui fase cair, kemudian terkondensasi menjadi padatan atau kristalkembali. Sehingga dalam proses sublimasi, naftalen tidak berubah menjadi senyawa lain, hanya beubah bentuk (fase) dari padat ke gas. Pada percobaan diperoleh berat naftalen murni yaitu 0,37 gram yang sebelumnya berat naftalen adalah 0,5 gram. Berat naftalen yang didapatkan lebih sedikit dari pada jumlah awal dari naftalen sebelum sublimasi.

Sublimasi, digunakan naftalena yang bersifat non polar. Kemudian ditambahkan krokoal atau arang aktif yang berfungsi sebagai penyerap. Kemudian campuran tersebut ditutup dengan kaca arloji yang diletakkan kapas basah diatasnya, fungsinya sebagai kondensor serta untuk menahan supaya tidak keluar, sehingga mempercepat proses penguapan. Dari uap-uap yang dihasilkan terbentuklah kristal. Dari pembentukan kristal ini, maka kita dapat menentukan titik leburnya. Titik leburnya yaitu pada suhu 45^oC.

Sifat Fisik

Massa molar Kepadatan Titik lebur Titik didih Kelarutan dalam air

128,17052 g 1,14 g / cm ³ 80,26 ° C, 353 K, 176 ° F 218 ° C, 491 K, 424 ° F 30 mg / L

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

      Sintesis dibagi menjadi dua yaitu sintesis organik dan sintesis anorganik. Berikut ini adalah penjelasannya.

Dalam ilmu kimia, sintesis kimia adalah kegiatan melakukan reaksi kimia untuk memperoleh suatu produk kimia, ataupun beberapa produk. Hal ini terjadi berdasarkan peristiwa fisik dan kimia yang melibatkan satu reaksi atau lebih. Sintesis kimia adalah suatu proses yang dapat direproduksi selama kondisi yang diperlukan terpenuhi.

      Sintesis kimia dimulai dengan pemilihan senyawa kimia yang biasa dikenal dengan sebutan reagen atau reaktan. Proses ini membutuhkan pengadukan dan dilakukan di suatu wadah reaksi seperti reaktor kimia atau sebuah labu reaksi sederhana. Beberapa reaksi membutuhkan prosedur tertentu sebelum menghasilkan produk yang diinginkan. Jumlah produk yang dihasilkan dalam suatu sintesis kimia dikenal dengan istilah perolehan reaksi (dalam bahasa Inggris dikenal dengan istilahyield). Umumnya, perolehan reaksi dinyatakan sebagai berat dalam satuan gram atau sebagai persentase dari jumlah produk yang secara teoritis dapat dihasilkan. Dalam suatu sintesa kimia, terdapat kemungkinan adanya reaksi sampingyang menghasilkan produk yang tidak diinginkan. Reaksi samping menyebabkan turunnya perolehan produk yang diinginkan. Bila menginginkan produk dengan kemurnian yang tinggi, tahap pemurnian perlu dilakukan dengan melakukanproses pemisahan.

       Dibandingkan dengan sintesis senyawa anorganik, sintesis senyawa organik jauh lebih sukar. Kelahiran kimia organik dinisbahkan pada sintesis urea CO(NH2)2 (suatu senyawa organik umum) dengan memanaskan amonium sianat (senyawa anorganik), pertama dilakukan oleh kimiawan Friedrich Wöhler (1800-1882). Hanya akhir-akhir ini saja desain dan sintesis senyawa yang diinginkan mungkin dilakukan.

Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan:

a. Pembentukan ikatan karbon-karbon

b. Gugus fungsi

Pada sintesis organik reaksi pembentukan ikatan C-C dapat digolongkan atas 3 jenis berdasarkan gaya dorong reaksinya,yaitu:kondensasi aldol, reaksi Grignard dan reaksi Diels-Alder. Berikut adalah penjelasan dari reaksi Grignard.

Ø reaksi grignard

Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metilmagnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.

CH3I + Mg –> CH3MgI

Magnesium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan kabanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbom bermuatan positif.

Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa oragnologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard. Gaya dorong reaksi Grignard adalah tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon.

Kondensasi aldol

       Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.

   

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas. Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.

Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil.

Reaksi antara keton dengan aldehida (kondensasi aldol silang) atau antara dua aldehida juga dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt. Nama reaksi ini berasal dari Rainer Ludwig Claisen danJ. G. Schmidt yang secara terpisah mempublikasi topik ini pada tahun 1880 dan 1881

Mekanisme

Bagian pertama reaksi ini adalah sebuah reaksi aldol, sedangkan bagian kedua reaksi ini adalah reaksi dehidrasi. Dehidrasi dapat diikuti oleh dekarboksilasi ketika terdapat sebuah gugus karboksil yang aktif. Produk adisi aldol dapat didehidrasi via dua mekanisme, yakni mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan katalis asam.

Reaksi Diels-AlderGaya dorong reaksi Grignard adalah tarik-menarik antara dua muatan listrik yang berbeda antara dua atom karbon. Reaksi semacam ini disebut dengan reaksi ionik atau reaksi polar. Ada pula jenis lain reaksi organik. Salah satunyaa adalah reaksi radikal, yang gaya dorongnya adalah radikal reaktif yang dihasilkan dalam reaksi. Bila dihasilkan radikal fenil, radikal ini akan menyerang molekul benzene akan menghasilkan bifenil.

C6H5 + C6H6 –> C6H5- C6H5 + H

Sebagian besar reaksi organik diklasifikasikan dalam reaksi ionik dan reaksi radikal. Di pertengahan pertama abad 20, kemudian muncul, golongan lain reaksi yang tidak dapat dimasukkan dalam dua golongan tadi. Salah satu yang khas adalah reaksi Diels-Alder yang ditemukan di tahun 1928 oleh dua kimiawan Jerman Paul Hermann Diels (1876-1954) dan Kurt Alder (1902-1958).

Dalam reaksi ini butadiena yang secara muatan netral bereaksi dengan anhidrida maleat yang juga netral menghasilkan produk siklik.

    Menariknya, ternyata kemudaian banyak contoh reaksi semacam ini: diena (senyawa dengan ikatan rangkap) dan alkena diaktivasi oleh gugus karbonil dan bereaksi menghasilkan produk siklik. Harus ditambahkan bahwa tidak ada reaksi antara dua molekul butadiena atau dua anhidrida maleat.

Di tahun 1965, dua kimiawan Amerika, Woodward dan Roald Hoffmann (1935-) menjelaskan bahwa jenis reaksi ini bukan reaksi ionik maupun reaksi radikal, tetapi reaksi yang dihasilkan oleh tumpang tindih orbital molekul dua reaktan. Interpretas ini memungkinakan elusidasi mekanisme reaksi yang sebelumnya belum dikenal.

     Menurut mereka, interaksi yang disukai akan ada bila salah satu reaktan (misalnya butadiena) memiliki empat elektron π dan reaktan lain (misalnya anhidrida maleat) memiliki elektron πmenghasilkan produk siklik. Dapat ditunjukkan bahwa orbital molekul yang terisi dengan energi tertinggi [highest occupied molecular orbitals (HOMO)] dan orbital molekul tak terisi terendah [lowest unoccupied molecular orbitals (LUMO)] yang mngatur jalannya reaksi. Pada waktu yang sama Kenichi Fukui (1918-1999) menamakan orbital-orbital ini orbital frontir (frontier orbital).

Pentingnya reaksi yang dibahas ini jelas dengan diberikannya hadiah Nobel untuk Grignard, Diels, Adler, Woodward, Hoffmann dan Fukui.

Pertanyaan :

Apa saja produk kimia yang telah disintesis dengan reaksi sintesis pembentukan ikatan karbon karbon ?

Dan bagaimana cara penentuan reagen pada reaksi grignard agar produk yg dihasilkan baik/bagus?